近年來雖然港產愛情電影為數不少，可是談及的愛情，不是流於表層，便是過於催淚。多年沒執導筒的鄭丹瑞新作《分手100次》，在起用鄭伊健與周秀娜搭檔下，便嘗試於愛情類型上另闢溪徑，提供不一樣的視點。
《分手100次》以一對相戀八年的情侶王文森（鄭伊健飾）及小嵐（周秀娜飾）為核心，這對情侶共經歷分手99次，然後決定一起經營咖啡店，並不輕易分手。在隔鄰茶餐廳太子女瑞哥（王菀之飾）及游手好閒的四大Boy（C All Stars飾）的經歷下生意一般，但卻在偶然機會下憑著儲存分手遺物的「分手迷你倉」服務搞起。正當森有時搞大之時，卻成了兩人第一百次分手的導火線。
電影標榜為愛情喜劇，電影前段以不少有趣的笑來描述，當中既有森與嵐之間的分手趣事，也有咖啡店食店與店員的軼事，當中林海峰的旁白應記一功。不過電影在中段開始，雖然不乏輕鬆情節，可是卻進而探討一段長久的感情關係分手與否的欲斷難斷之餘，還有比起分手更為難受的狀況。電影在編劇與導演上，對於情侶關係彌留的狀態描述獨到，既沒有像一些電影為求令觀眾落淚大灑酒血，反提供了不少空間讓觀眾反思其愛情態度，而且還有跟進下去，雖然在手法上偏淡，但是淡然的感覺，反予人對愛情痛恨交纏的味道。看到結局之時，那股蘊釀的情緒，比起激動的表達來得更有意境。
電影於選角上可算是配合得宜，鄭伊健的形象，有點令人感覺像《我老婆唔夠秤》裡的十三張，在情感的交流上表現有其進步，雖然看起來像是下把的位置，但是在後段的推進，漸漸成為了主導。周秀娜在電影裡則以女強人的角色主導，跟鄭伊健合作可見其默契。而且，電影也難得地給予她足夠空間表達情感。然而，同樣令人感到驚喜的，還有在《金雞SSS》突圍而出的王菀之。是次王菀之飾演一名表面堅強，但內裡神傷的角色，情緒能恰到好處，令觀眾對她的可塑空間有重新的估計。
配角方面，電影雖然舖排了一段溫心的咖啡店熟客與林德信的單戀，不過在電影內容上只屬點綴的角色。配角方面，飾演咖啡店店員的C All Star雖然戲分不少，不過實際上的發揮空間不多。何浩鵬飾演的小學同學飛雲雖然成了搞笑的地方，不過也算未到令人生厭的地步。楊千嬅與葛民輝的客串，倒為電影平添了一分趣味。然而，一眾配角中，還是以非華裔的韋羅莎帶來意想不到的演出。
電影從背景以至製作場景均帶著濃厚的中產味道，當中在美術和服裝兩個層面裡，無論是「分手迷你倉」的色調配搭，以至一眾演員場景的服飾配合還算是不俗，也許美術總監陳七與服務指導植慧珊的努力可見其中。不過，未知是否電影獲得某品牌飲品贊助的關係，其置入廣告略嫌著跡。
整體而言，《分手100次》雖然以愛情電影作為包裝，而且節奏也算是明快，但是片中探討愛情到不知如何下去的課題卻來得十分沉重。鄭丹瑞在處理上並沒有以堆砌或以強行催激的方式處理，反其淡然的感覺，才是令觀眾看到該股分手與否之間的彌留狀態。而兩位主角具有默契之餘，王菀之更提供不少驚喜。作為多年沒執導筒的鄭丹瑞而言，可算是提供了一部既有角度，又有深度的佳作。
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