黃修平自執導以來，在題材上均以清新為主。當他執導的《狂舞派》在濃烈香港色彩下於票房及口碑上成績斐然時，他執導的新作《哪一天我們會飛》繼續以年青夢想作為主題，同時探討著夢想與現實。
《哪一天我們會飛》以任職旅遊公司的余鳳芝（楊千嬅飾）及設計公司的彭盛華（林海峰飾）一對中年夫婦出席中學舊年活動，卻提及了失蹤人多日年的昔日好友蘇博文。此時碰巧鳳芝與盛華關係亮起紅燈，而鳳芝更懷疑盛華有婚外情。此時鳳芝回憶昔日中學的情況。那時鳳芝（蘇麗珊飾）與學校有手工王之稱的盛華（游學修飾）及飛行學會會長蘇博文（吳肇軒飾）可以說是有著亦友亦情的三角關係。那時眾人中學畢業，談及理想，當中對於理想與現實有著一定的迷思。就在鳳芝與盛華完成學校開放日活動時，鳳芝卻未有赴會蘇博文的約。回到現代，鳳芝嘗試在蘇博文的博客留言，希望可以再次見面。
《哪一天我們會飛》屬編劇黃修平與陳心遙繼《狂舞派》後的新作，在珠玉在前下，觀眾難免有所期待。《哪》片全片可以看到編劇在劇本以大量的對比看其意義，從過去夢想的無限到現實世界的有限，從當年的喜悅到現在的憂愁。即使是校園裡，昔日校園飛行學會的開放，到現今要看著公民的對比。即使到校園時，何故飾演的陸老師，與當時學校對於未來的看法，也是強烈的對比。在這個對比裡，一方面看到過去的美好，同時也看到現實如何面對。在對比形式上，看出編劇陳心遙與黃修平的努力，令電影在感到之餘亦有現實。
在中學的戲分裡，電影將三位主角帶到還未入世的幹勁，並且過程何故飾演的老師來作出對比。而黃修平更某程度上將自己的夢想也投射當中。對於飛行學會的描述，雖然篇幅不算太多，但是對於其想像空間卻算是奏效。而在現實的情況，則可以在校園平衡發展時，看到現實的過程的變化。而隨著其發展，可以看到互為影響的狀況，也許因此沒令到現實的故事，不致像一般婚外情題材電影。
值得注意的是，電影裡有著不少的伏筆，從蘇博文在繪畫天空的情況，也許解釋到後來的事。而片中的小鳥的作用，亦在兩個階段裡有著不同的發揮。甚至是關於婚外情的原委，到了後段亦有其解讀，可見電影在舖排精密。電影以飛行為主題，故此有著不少航空拍攝，從觀塘一帶的舊區重建，到獅子山的景致，也許看出製作單位的心意。而對白方面，部分對白因應近年社會的情況，也許大家有著一定的感受。
在演員表現方面，片中的三年年青演員表現相當理想。當中蘇麗珊飾演的余鳳芝，有著較複雜的關係處理，當中既要在理想與現實中掙紮，同時亦需要在蘇博文與彭盛華之間作出選擇，蘇氏演到那份若即若離之感。吳肇軒飾演的蘇博文可算是夢想先行，而在片中他的夢想也來得不再虛無，而且帶著一份憂傷之感。相比之下，游學修的彭盛華在演出則以較為活躍配合其手工王形象，效果亦算自然。而兩位男角在片中的對比也十分明顯。
成年角色方面，楊千嬅飾演的成年余鳳芝可算是繼承她近年演繹較為成熟的角色，同時也顯現婚姻的現實，亦對昔日的㤝憬，楊千嬅看其成熟經驗掌握不俗。林海峰演繹較現實的愛情角色其實並非首次，多年後再次獲較重戲份的角色，仍能演到其層面，其效果亦跟昔日愛情電影有其進步，亦可以看到選角上產生的作用。
值得注意的是，電影有著多位配角演出，當中無論是林子聰的昔日同學以至葉念琛導演的客串也許有點趣味。不過當中幾份戲份較多的配角效果更佳，例如影評人何故的陸老師，可以看到也份昔日與學生有明顯距離的情況，喬寶寶在片中的飾演的校工，可以看到其生動的一面。不過，其驚喜程度還不及譚玉瑛飾演的副校長，在大銀幕第三次演出的她，其對白也許令不少觀眾有所共鳴。
整體而言，《哪一天我們會飛》作為黃修平與陳心遙的再度合作，電影延續黃導對於青春的探索。電影配合成年的戲分，將夢想與現實來個反照，在這方面獲得不俗的效果。楊千嬅與林海峰雖然演出理想，但是三位年青演員蘇麗珊、游學修及吳肇軒的演繹卻更有驚喜。作為黃導的新作，可算是如電影宣傳所云帶來想像空間。
imdog
I am expecting Jam and Miriam performance, but will also focus on the younger actors.